Angew：硼官能团化1,3-二烯的区域和立体选择性异构化反应-CBG资讯-科易网技术创新

Angew：硼官能团化1,3-二烯的区域和立体选择性异构化反应

化学技术生物技术

CBG资讯 2024-04-11 339

具有特定构型的二烯烃在生物活性天然产物中广泛存在，因此探索其高效合成方法至关重要。最近，德国明斯特大学（University of Münster）Ryan Gilmour课题组在Ru光催化剂的作用下，实现了两亲性硼官能团化1,3-二烯的区域和立体选择性异构化。该反应操作简单（60分钟内完成），催化剂用量低（1 mol%）且选择性高（E:Z >95:5）。机理研究表明反应涉及选择性的能量转移过程，且晶体学分析表明反应的选择性基于C(sp²)-B键微妙的90°旋转。此外，作者通过立体定向的环加成反应实现了密集取代的、含烯基BPin骨架的环己烯的合成，证明了该方法的实用性。此方法的发展为复杂多烯的合成和模拟设计提供了新的思路。

图1. 底物的兼容性（图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.）

图2. 单晶结构分析（图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.）

图3. 机理实验（图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.）

论文信息

Byeongseok Kweon, Lukas Blank, Julia Soika, Amélia Messara, Constantin G. Daniliuc, Ryan Gilmour*. Regio- and Stereo-Selective Isomerization of Borylated 1,3-Dienes Enabled by Selective Energy Transfer Catalysis, Angew. Chem. Int. Ed., 2024, https://doi.org/10.1002/anie.202404233.

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